Одной из центральных достопримечательностей Контрактовой площади является Гостиный двор. Его строительство началось в 1809 году, автором проекта дома в стиле классицизма был известный архитектор — Луиджи Руска (1762-1822 гг.). По замыслу архитектора, Гостиный двор – прапрадед современных торговых центров, представлял собой замкнутый прямоугольник, высотой в два этажа, внутри которого размещались служебный помещения, к ним вели размещенные по периметру шесть ворот. Воплотить полностью проект не удалось, сначала из-за пожара 1811 г., а после из-за войны 1812 г.

Непредвиденные обстоятельства вынудили киевский магистрат изменить проект, и возвести крышу над уже построенным первым этажом здания, таким образом, Гостиный двор долгое время оставался домом одноэтажным. Внешнюю часть здания по периметру украшали арочные галереи, колонны и вертикальные выступы, условно изображающие колонны, цвет фасада – желто-белый.

Гостиный двор на Контрактовой площади

Длина восточного и западного фасада здания – 60 метров, северного и южного – 100 метров. По периметру Гостиного двора располагалось более 50-ти магазинов, упорядоченных в ряды: меховые, суконные, шелковые, железные. В каждом магазине был вход с наружной и внутренней стороны, а так же персональный подземный склад.

В 1828 году, произошла масштабная реконструкция здания и восстановление после пожара, работы проводились под руководством архитектора А.И. Меленского. В Гостином дворе одновременно размещались мастерские, магазины, склады и цеховые дома. В таком виде Гостиный двор оставался практически 150 лет.

Гостиный двор на Контрактовой площади

Цех представлял собой самоуправляемое объединение киевских ремесленников-мещан, фактически монополистов в разных сферах производства. Прежде чем стать мастером и начать вести корпоративно свое дело, начинающий ремесленник должен был прослужить учеником у хозяина мастерской. Для сохранения конкурентоспособности, цеха следили, чтоб никто из мастеров не увеличивал самостоятельно оборот и не устанавливал более низкую стоимость, действовали сродни антимонопольному комитету. Отмена Магдебургского права повлекла за собой закрытие большинства цехов, не способных конкурировать с заводами и фабриками, дольше всех работал цех с подольскими сапожными мастерами. В 1886 году этот цех стал товариществом кустарей, под названием «Взаимопомощь», товарищество вело деятельность до 1927 года, под натиском артельной молодежи, мастера вышли из товарищества.

Гостиный двор на Контрактовой площади

Вторая Мировая война оставила свой отпечаток на Гостином дворе, выбитые окна, а вместо них жестяные заплаты, облетевшая фасадная штукатурка, загаженные подъезды, внутренний двор превращен в общественную уборную, везде заросли крапивы и лопуха, битое стекло, мусор, кирпичи.

Гостиный двор после войны был приведен в порядок, в нем открылись гастрономы, галантерейные магазины и культтовары, мастерские по пошиву одежды и строительные конторы, активно использовались для хранения разнообразного товара уцелевшие складские помещения.

Гостиный двор на Контрактовой площади

В 1980 — 1982 годах, в результате реконструкции был достроен второй этаж, именно в таком виде и сохранилось здание Гостиного двора до нашего времени. Сейчас в нем находятся магазины, рестораны, кафе, банк, а также Киевский драматический театр на Подоле.