Одним из древнейших районов Киева, расположенном на берегу Днепра, является Подол. В прошлом, это был торгово-ремесленный район, кроме ремесленных кварталов здесь размещался главный городской порт, принимавший суда с товарами, гавань, таможня. Одна из известнейших исторических улиц Подола, улица Сагайдачного, о которой пойдет речь в нашей истории, соединяет между собой Почтовую и Контрактовую площади.
За время своего существования, а это чуть более 200 лет, улица неоднократно меняла не только названия, но и внешний вид. Сначала она называлась Мостовой, затем Большой Мостовой, Александровской улицей, улицей Революции, а также Кирова, после Жданова, и лишь в 1989 году была переименована в знакомую нам – улицу Сагайдачного. Еще полвека назад она была намного длиннее, в нее входил Владимирский спуск и улица Грушевского.
Пожар, произошедший на Подоле в начале XVIII века, уничтожил большинство домов и улиц, современный, знакомый нам вид улица приобрела в 1811 году, после реализации проекта архитектора Вильяма Гесте. В 1810 году в начале улицы началось строительство церкви Рождества Христова, ее проектом занимался архитектор А. Мелинского, строительство было завершено в 1814 году. В этой церкви в мае 1861 года, священником Петром Лебединцевым, была проведена панихида по Т.Г.Шевченко, по пути в Канев, к месту захоронения поэта. Церковь была уничтожена большевиками в 1935 году и восстановлена лишь несколько лет назад.
По обе стороны улицы Сагайдачного в XIX и XX вв. были выстроены невысокие, в два — три этажа, дома, во многих из них размещались крупные торговые организации. В 1986 году по улице Сагайдачного был запущен первый в Российской империи электрический трамвай, позволивший жителям Подола с удобством добираться в центр Киева (данная трамвайная линия в 1977 году была демонтирована). Рядом с домом № 3 по улице Сагайдачного в 1904 году был построен фуникулер, для улучшения транспортного сообщения между Подолом и верхней частью города.
На улице Сагайдачного проживал и писал в то время неизвестный русский писатель Александр Куприн. Бывший военный, ушедший в отставку, прибыв в Киев и сняв самую дешевую меблированную комнатку, наблюдал за соседями, проживающими в аналогичных номерах: студентами, артистами, купцами, инвалидами, чиновниками, творил, переносил их образы на страницы своих рассказов. На основе его наблюдений была написана повесть «Яма».
Здесь же находился книжный магазин-библиотека украинского предпринимателя, книгоиздателя, поэта и библиофила – Павла Петровича Должикова (1978-1884 гг.), в 1849 Должиков издал каталог библиотеки «Аптека для души, или Систематическая алфавитная роспись книг…».
Сохранившиеся до нашех дней дома № 27а и 27б, на углу улицы Андреевской и Сагайдачного, принадлежали знаменитому киевскому семейству кондитеров, Балабух, державших известную в Киеве и за его пределами фабрику «сухого варенья».
